No final da década de 2000, Palmeiras e Sport criaram laços de rivalidade. Foram muitos confrontos decisivos acontecendo em um curto tempo. Entre 2008 e 2009 as equipes se enfrentaram 10 vezes por diversas competições, como a Copa Libertadores, Copa do Brasil e o Campeonato Brasileiro.
Em 2009, um dos mais importantes jogos aconteceram. Nas oitavas de final da Libertadores, Palmeiras e Sport se enfrentariam pela terceira vez na competição. Na ocasião, os times já haviam se cruzado na fase de grupos e o Palmeiras levou a melhor no jogo em Recife e empatou em São Paulo. No final da fase de grupos, o Leão se classificou como líder e o Verdão foi o segundo colocado e pelo regulamento da Libertadores, os clubes iriam jogar novamente por terem feito a pior campanha entre os líderes e a melhor campanha entre os segundos colocados.
O jogo de ida aconteceu em São Paulo. O Palmeiras havia sido eliminado pelo Sport na última vez que se enfrentaram em mata-mata, na Copa do Brasil de 2008. A expectativa era de um jogo complicado para os paulistas, mas os mandantes levaram a melhor e venceram por 1 a 0 sendo que por detalhes não foi um placar elástico.
O Palmeiras acertou bolas na trave, atacou mais o Sport, pressionou, jogou com um jogador a mais durante parte da partida, mas não conseguiu aumentar a vantagem para a segunda partida.
Em cobrança de falta, o paraguaio Ortigoza desviou o cruzamento de cabeça e abriu o placar para o Palmeiras, e “explodir” o Palestra Itália.
Com o resultado, o Palmeiras poderia empatar na Ilha do Retiro que iria se classificar para as quartas de final. No jogo da volta, o Sport devolveu o placar e a decisão foi para os pênaltis e aí brilharia a estrela de Marcos, classificando o Palmeiras para a fase seguinte.
Após a classificação suada diante o Sport, o Palmeiras encarou o Nacional do Uruguai e foi eliminado da competição internacional.
Ficha técnica:
Palmeiras 1 x 0 Sport – Copa Libertadores da América 2009 – Oitavas de final
Estádio: Palestra Itália
Data: 5 de maio de 2009
Público: 23.991
Cartão amarelo: Danilo e Pierre (Palmeiras), Paulo Baier e Wilson (Sport)
Cartão vermelho: Hamilton (Sport)
Palmeiras: Marcos, Wendel, Maurício Ramos, Danilo e Armero (Jefferson), Pierre, Diego Souza, Cleiton Xavier, e Marquinhos (Ortigoza), Willians(Mozart) e Keirrison.
Técnico: Luxemburgo
Sport: Magrão, Igor, César e Durval, Moacir, Hamilton, Daniel Paulista, (Luciano Henrique), Paulo Baier e Dutra, Vadinho(Ciro) e Wilson (Andrade)
Técnico: Nelsinho Baptista